En la Edad Media, los reinos cristianos de la península realizaron una Reconquista. Juan I de Portugal conquistó Ceuta en 1415. Los musulmanes intentaron conquistar la ciudad sin éxito en 1419. En el siglo XVI el reino de Portugal fue heredado por Felipe II de España y quedó anexionado en 1580. Ceuta mostró su lealtad a Felipe II. En 1640 Juan, duque de Braganza, se proclamó rey de Portugal, pero Ceuta no consideró legítima aquella proclamación y continuó perteneciendo al reino de Felipe IV de España
Tras la muerte del rey Sebastián I de Portugal en 1578, el Reino de Portugal tras una crisis sucesoria se incorporó a la Monarquía Hispánica en 1580. En 1640 Ceuta no sigue a Portugal en su secesión, prefiriendo mantenerse bajo la soberanía de Felipe IV, pero decide mantener las armas de Portugal en su escudo y en su bandera.12 En 1656 se concede a la ciudad Carta de Naturaleza y añade el título de Fidelísima a los que ya ostentaba de Noble y Leal. En 1668 el Tratado de Lisboa firmado entre España y Portugal reconoce la soberanía española sobre Ceuta.
Una vez asegurado en el poder y aprovechando el caos en que bulle la península ibérica, Mulay Ismaíl dirige sus miras a desalojar de la costa africana a los españoles y les toma San Miguel de Ultramar (La Mamora) y Larache (al-Arais) e intenta apoderarse de Ceuta. Entre 1694 y 1724 se produce el asedio a Ceuta del sultán de Marruecos. En 1704, tras ser cercada por tierra, Ceuta resiste a la Marina Real británica que tomó Gibraltar. Los marroquíes atacan la ciudad por tierra mientras una flota anglo-holandesa cañonea e intenta el desembarco en la ciudad.13 Los marroquíes asediaron la ciudad en 1732, 1757 y 1790–1791.
Gracias a su situación estratégica, el puerto de Ceuta tiene un importante papel en el paso del estrecho, así como en las comunicaciones entre el mar Mediterráneo y el océano Atlántico. Debido a la accidentada orografía y la escasez de agua, de energía y de materias primas, tanto el sector primario, con excepción de la pesca, como el secundario tienen un escaso peso en la economía. Asimismo, el sector de la construcción está muy restringido, debido a la carestía de suelo. No obstante, Ceuta tiene el estatus de puerto franco y una serie de ventajas fiscales que favorecen el comercio. Su frontera terrestre la separa de las prefecturas marroquíes de Fahs Anjra y M'Diq-Fnideq, ambas pertenecientes a la región Tánger-Tetuán-Alhucemas.